Das Geschwister-Scholl-Gymnasium Winterberg bietet sowohl in der Sekundarstufe I als auch in der gymnasialen Oberstufe ein großes Fächerspektrum an und ermöglicht somit eine möglichst individuelle Planung der Schullaufbahn, insbesondere von der Erprobungsstufe bis hin zur Qualifikationsphase in der gymnasialen Oberstufe.

Bei entsprechender Neigung und Wahl können Schülerinnen und Schüler des Geschwister-Scholl-Gymnasiums Winterberg vier Fremdsprachen erlernen. Der Wahlpflichtbereich II der Jahrgangsstufen 8 und 9 bietet die Möglichkeit sich naturwissenschaftlich, gesellschaftswissenschaftlich, künstlerisch oder sprachlich zu orientieren. Eine Fortsetzung der gewählten Fachrichtungen ist in der gymnasialen Oberstufe möglich.

Die Wahlmöglichkeiten unterschiedlichster Leistungskurse in der gymnasialen Oberstufe runden das Angebot des Geschwister-Scholl-Gymnasiums Winterberg ab und tragen der individuellen Planung von Schülerlaufbahnen Rechnung. In den vergangenen Jahren konnten neben regelmäßig angewählten Leistungskursen in Deutsch, Englisch, Mathematik und Biologie auch Leistungskurse in Sozialwissenschaften, Geschichte, Philosophie und Physik angeboten werden. Zum regelmäßigen Angebot gehört als NRW-Sportschule und Eliteschule des Sports selbstverständlich auch ein Leistungskurs im Fach Sport. Erstmals bietet das Geschwister-Scholl-Gymnasium Winterberg nach langer Zeit zum Schuljahr 2015/16 wieder einen Leistungskurs im Fach Erdkunde an.